ʿAmr b. al-ʿĀṣ partió con su ejército. En el flanco derecho del ejército estaba su hijo ʿAbdallāh, y en el flanco izquierdo Judāna b. Tamīm al-Mālikī. Judāna pertenecía a la tribu Banū Mālik b. Kināna. También estaba presente Shuraḥbīl b. Ḥasana. ʿAmr b. al-ʿĀṣ dejó a Abū ʿAwar al-Sulamī como comandante interino en Jordania. Cuando llegó a Ramla, vio allí una unidad militar bizantina bajo el mando de Artabón. Artabón era uno de los más brillantes, inteligentes, previsores y meticulosos estrategas de los suyos. Había estacionado grandes ejércitos tanto en Ramla como en Jerusalén. ʿAmr b. al-ʿĀṣ envió una carta para informar a ʿUmar sobre esta situación. Al recibir la carta de ʿAmr, ʿUmar dijo: "Ahora hemos enviado el Artabón de los árabes contra el Artabón de los bizantinos. Prestad atención para ver quién logrará el éxito en este asunto." ʿAmr b. al-ʿĀṣ envió a ʿAlqama b. Ḥakīm al-Firāsī y a Masrūq b. Bilāl al-ʿAkkī para luchar contra los habitantes de Jerusalén. También envió a Abū Ayyūb al-Mālikī a Ramla. El comandante bizantino en Ramla era Tozarik. Ellos estaban en Ramla para impedir que ʿAmr b. al-ʿĀṣ y su ejército llegaran a Jerusalén. A medida que las unidades de refuerzo enviadas por ʿUmar llegaban al lado de ʿAmr b. al-ʿĀṣ, él enviaba a algunos tras los que iban a Jerusalén y a otros tras los soldados que atacaban Ramla. Él mismo permaneció en Ajnadayn. Como no pudo comprender nada de los enviados que había mandado a Artabón ni detectar sus debilidades, fue él mismo ante Artabón en calidad de enviado. Le comunicó sus intenciones, escuchó su respuesta, comenzó a reflexionar en su presencia y comprendió lo que quería decir. Artabón también se dijo a sí mismo: "Por Allah, este es ʿAmr b. al-ʿĀṣ, o un hombre que se beneficia del consejo de ʿAmr b. al-ʿĀṣ. Si lo mato, asestaré el mayor golpe a los musulmanes." Tras pensar esto, llamó a un guardia, le susurró al oído y le ordenó matar a ʿAmr, diciendo:
"Ve a tal lugar y espera. Cuando pase junto a ti, mátalo."
ʿAmr b. al-ʿĀṣ percibió la situación y dijo a Artabón:
"¡Oh comandante! En verdad he escuchado lo que has dicho, y tú has escuchado lo que yo he dicho. Soy uno de los diez hombres que ʿUmar ha enviado para ayudar a este gobernador. Ahora déjame regresar y traerlos también. Si ellos aprueban las propuestas que me has presentado, entonces nuestro líder y los soldados también las aprobarán."
Ante esto, Artabón dijo a ʿAmr b. al-ʿĀṣ:
"Sí, ve y tráelos conmigo."
Después de esto, Artabón llamó a otro hombre a su lado, le susurró algo al oído y finalmente dijo:
"Ve al guardia que espera en tal lugar y haz que regrese." ʿAmr entonces se levantó y regresó junto a su ejército. Más tarde, Artabón se dio cuenta de que efectivamente era ʿAmr b. al-ʿĀṣ y dijo:
"El hombre me ha engañado. Por Allah, es el más brillante de los árabes."
Cuando ʿUmar escuchó esta estratagema de ʿAmr, dijo: "Que Allah conceda el bien a ʿAmr." ʿAmr había sabido dónde atrapar a Artabón y se había enfrentado a él. En Ajnadayn tuvo lugar una batalla entre ellos que recordaba a la batalla de Yarmūk. El número de muertos en ambos bandos fue bastante alto. Después, los ejércitos restantes se reunieron bajo el mando de ʿAmr b. al-ʿĀṣ. Los soldados musulmanes, que habían sido puestos en una situación difícil por el gobernador de Jerusalén y no pudieron entrar en la ciudad fortificada, regresaron junto a ʿAmr b. al-ʿĀṣ. Artabón también envió una carta a ʿAmr b. al-ʿĀṣ en los siguientes términos:
"Eres mi amigo y mi igual. Eres un comandante de igual rango que yo. Así como yo soy un gran comandante entre mi pueblo, tú lo eres entre el tuyo. Por Allah, después de la batalla de Ajnadayn no conquistarás ningún lugar en Palestina. Da la vuelta, no te dejes engañar. De lo contrario, sufrirás la misma derrota que los que te precedieron."
Ante esto, ʿAmr b. al-ʿĀṣ envió un enviado que sabía griego a Artabón con las siguientes instrucciones y una carta:
"Ve, escucha lo que dice, luego regresa y cuéntame la situación." En la carta de ʿAmr estaba escrito lo siguiente:
"Tu carta me ha llegado. Así como yo soy un comandante entre mi pueblo, tú lo eres entre el tuyo. Has pasado por alto algo. No has apreciado plenamente mi grado de superioridad. Has supuesto que yo soy el destinado a conquistar estas tierras. Cuando mi carta te llegue, léela en presencia de tus compañeros y ministros."
Artabón leyó la carta que recibió en presencia de sus ayudantes. Ellos preguntaron a Artabón:
"¿Cómo sabes que este hombre no es el destinado a conquistar estas tierras?"
Artabón respondió:
"Porque el nombre del hombre que conquistará estas tierras consta de tres letras." El enviado regresó junto a ʿAmr y le informó de la situación. ʿAmr entonces envió una carta a ʿUmar pidiendo ayuda, en la que decía: "Estoy librando una batalla muy difícil. Estoy enfrentando a un enemigo sumamente formidable. El país que intento conquistar ya se ha empequeñecido ante ti. ¿Qué opinas?" Cuando la carta llegó a ʿUmar, comprendió que ʿAmr había hablado así por conocimiento cierto. Entonces decidió partir hacia Damasco para conquistar Jerusalén él mismo. De hecho, se darán más detalles sobre esto más adelante. Sayf b. ʿUmar transmitió de sus maestros lo siguiente: ʿUmar entró en Damasco cuatro veces. La primera vez, iba a caballo mientras conquistaba Jerusalén. La segunda vez, iba en camello. La tercera vez, llegó a la región de Sarʿ, pero luego regresó porque estalló una plaga en Damasco. La cuarta vez, entró en Damasco montado en un burro.