Tras este traspaso de funciones, el emirato de Damasco fue confiado a Abū ʿUbayda. Abū ʿUbayda fue el primer comandante en recibir el título de "amīr al-umarāʾ" (comandante de comandantes).
Como se ha relatado en páginas anteriores, cuando el mensajero trajo la noticia del fallecimiento de Abū Bakr, los musulmanes estaban enfrentándose a los bizantinos en la batalla de Yarmūk. Jālid b. al-Walīd ocultó esta noticia a los musulmanes presentes en Yarmūk para que no se debilitaran. Al amanecer, les explicó la situación y les dirigió unas palabras sobre el asunto. Después, Abū ʿUbayda comenzó a reunir el botín de guerra y a apartar una quinta parte. La parte apartada y la buena nueva de la conquista fueron enviadas al Ḥijāz con Kubāb b. Ashyam. Luego, anunció a los soldados que marcharían hacia Damasco. El ejército partió y, al llegar a un lugar llamado Marj al-Sifr, acamparon allí. Abū ʿUbayda envió a Abū Umāma al-Bāhilī junto con dos compañeros como exploradores.
Abū Umāma relata lo siguiente al respecto: Salimos en camino... Tras recorrer parte del trayecto, hice que mi otro compañero se tendiera en emboscada. Seguí solo y llegué hasta la puerta de la ciudad. La puerta estaba cerrada por la noche. No había nadie por allí. Me bajé del caballo, clavé mi lanza en el suelo, quité la brida a mi caballo, le colgué la bolsa de forraje al cuello y me dormí. Por la mañana, me levanté, realicé la ablución y recé la oración del alba. Oí que la puerta de la ciudad chirriaba. Cuando se abrió la puerta, ataqué al portero, lo atravesé con la lanza y lo maté. Me di la vuelta, pero los soldados enemigos comenzaron a perseguirme. Cuando llegué cerca de mi compañero al que había dejado en emboscada, los enemigos, pensando que allí había una unidad apostada, se retiraron. Luego, mi compañero y yo seguimos juntos. Llegamos hasta nuestro otro compañero y lo sacamos de su escondite. Fuimos junto a Abū ʿUbayda y le informé de la situación y de lo que había visto. Abū ʿUbayda entonces empezó a esperar la carta de ʿUmar para que le indicara qué hacer respecto a Damasco. Finalmente, llegó la carta esperada. En ella, se ordenaba a Abū ʿUbayda dirigirse a Damasco. Abū ʿUbayda fue a Damasco con sus soldados y finalmente la sitió. En Yarmūk, Abū ʿUbayda había dejado como su delegado a Bashīr b. Kāb con un grupo de jinetes.